Медицинское обслуживание на территории Каймановых островов достаточно качественное, но относительно дорогое. Современные медицинские учреждения, как государственные, так и частные, есть на Большом Каймане (государственная больница George Town Hospital и частная Chrissie Tomlinson Memorial Hospital) и на Кайман-Брак (Faith Hospital), а также 4 центра здоровья на Большом Каймане и 1 - на Малом Каймане. В столице (George Town Hospital) есть также декомпрессионная камера, которая работает круглосуточно. Лечение во всех клиниках платное (цены сравнимы с частными клиниками США). Качество медицинского обслуживания в этих учреждениях очень высокое, хотя в особо опасных случаях пациенты эвакуируются воздушным путем (по большей части в клиники США).
Страховая медицина обеспечивается частными страховщиками и государственной компанией CINICO, однако этот вид обслуживания доступен не всем жителям страны. В настоящее время острова испытывают определенную нехватку некоторых специализированных лекарственных препаратов и средств медицинского обслуживания (сказываются последствия урагана "Иван", пронесшегося через территорию страны в сентябре 2004 года).
Настоятельно рекомендуется медицинская страховка международного образца, предусматривающая покрытие расходов на случай эвакуации с территории островов воздушным путем.
